O Morro de São Bento é uma elevação na borda da Baía da Guanabara que compunha, no século XVI, a paisagem do primeiro centro urbano da cidade. Localizado ao fim da antiga rua Direita (atual 1º de Março) – via aberta para ligá-lo ao Morro do Castelo – o morro foi ocupado pelos Beneditinos a partir de 1590, quando iniciaram a construção de seu mosteiro e igreja, após receberem a doação do terreno de dois “homens bons” da cidade: Manoel de Brito e seu filho Diogo de Brito Lacerda. Os chamados “homens bons” eram ricos e influentes e, muitas vezes, grandes proprietários de terras.
A Ordem dos Beneditinos foi a segunda a se estabelecer no Rio de Janeiro, antecedida apenas pelos jesuítas. Inicialmente, ocuparam o Morro da Conceição, em uma ermida erguida por Aleixo Manuel e, em 1620, mudaram-se para o São Bento após a inauguração do mosteiro que, à época, era apenas uma construção de taipa com uma pequena capela.
Em 1633, as obras da Igreja Abacial foram iniciadas, utilizando recursos oriundos dos engenhos dos Beneditinos localizados nas regiões de Nova Iguaçu e Campos. Erguida com pedras da região do Morro da Viúva e utilizando mão de obra escravizada, a igreja foi inaugurada em 1641, mas a obra completa só foi finalizada quase cem anos depois.
A igreja do mosteiro de São Bento é uma das mais belas do Rio e um dos principais monumentos do barroco luso-brasileiro. A fachada é muito simples e contrasta com a riqueza do interior, trabalhado com esculturas e talhas de madeira folheadas a ouro. O altar-mor tem ao centro a imagem de Nossa Senhora de Monserrat e, ao longo da nave, estão distribuídas oito capelas laterais. No teto, encontram-se pinturas que contam a história de São Bento. No segundo andar, restrito aos monges, está instalado o precioso órgão datado de 1773, tocado apenas por dois monges organistas.